L'avenue Maplewood, d'abord appelée «boulevard Outremont», devait débuter à la hauteur de l'avenue Bloomfield et se prolonger jusqu'au chemin Bellingham (Vincent-d'indy). Ouverte vers 1906 sur quelques 200 mètres de part et d'autre de l'avenue McCulloch, c'est en 1911 qu'elle atteint sa limite actuelle à l'est. En 1913, elle rejoint l'avenue Pagnuelo et en 1921, l'avenue Courcelette. Elle devient rapidement un des secteurs les plus recherchés par la haute bourgeoisie qui y fera construire certaines des résidences les plus cossues de la ville.