Cette voie est cédée lors de deux transactions les 3 août 1909 et 3 février 1911 par la compagnie immobilière The Montreal Investment & Freehold. À un certain moment, il est question d'intégrer cette voie dans l'avenue Draper qui la prolonge, mais le projet est rejeté, certains citoyens s'y opposant. Aucun document ne justifie cette dénomination. Il existe une Regent Street à Londres, rue menant à Piccadilly Circus et dessinée, entre 1812 et 1821, par John Nash.