Lors de sa visite, en 1535, de la bourgade d'Hochelaga dans l'île de Montréal, Jacques Cartier donne le nom de mont Royal à la montagne qu'il découvre. Considérée comme une seule montagne dont le sommet atteint 233 mètres (760 pieds), le mont Royal est en fait constitué de trois collines: celle de la croix, celle d'Outremont et celle de Westmount.Au XVIIe siècle, la montagne fait partie de l'ensemble de la seigneurie de l'île de Montréal et passe donc aux mains des sulpiciens lorsque la Société Notre-Dame de Montréal s'en départit. Par la suite, plusieurs propriétaires se partagent ce territoire difficilement accessible. En 1850, des fermiers cèdent une cinquantaine d'acres aux autorités protestantes pour l'aménagement d'un cimetière et, trois ans plus tard, une partie de la ferme du docteur Pierre Beaubien est achetée par la paroisse catholique pour y installer le sien, alors situé au square Dorchester. En 1858, H.B. Smith, l'un des plus grands propriétaires terriens de la montagne, s'y fait construire une maison que l'on utilise aujourd'hui comme centre de la nature et de la chasse. En 1863, le conseiller municipal A.A. Stevenson propose pour la première fois de transformer la montagne en parc public. Le projet prend corps et, à compter de 1872, la Ville acquiert les terrains des différents propriétaires. Elle forme également une commission responsable du projet et y assigne les échevins H.A. Nelson, Ferdinand David et J.W. McGauvran. Ceux-ci engagent l'architecte paysagiste américain Frederick Law Olmsted pour concevoir le parc. À l'époque, l'acquisition des terrains, qui incluent l'actuel parc Jeanne-Mance et les plans, totalise des dépenses d'un million de dollars.Le plan d'Olmsted prévoit la mise en valeur du site naturel, l'aménagement de sentiers pédestres et de calèches à travers un certain nombre d'unités de paysage. Au XIXe siècle, on reconnaît des valeurs thérapeutiques à la fréquentation de la nature et l'aménagement paysager conquiert la faveur populaire. Le 24 mai 1876, le parc est inauguré bien que les aménagements ne soient pas entièrement complétés.Depuis quelques mois déjà, Xavier Lefebvre a installé un funiculaire qui conduit les visiteurs en haut de la montagne. Ce funiculaire demeure exploité jusqu'en 1918 et est démoli en 1920, dix ans avant la construction, approximativement sur le même site, du Central d'alarme du service d'incendie (4040, avenue du Parc). Quelques bâtiments sont construits par la suite: un restaurant-observatoire (1906) par les frères architectes Edward et William S. Maxwell, aujourd'hui disparu, et le chalet actuel, réalisé selon les plans de l'architecte montréalais Aristide Beaugrand-Champagne (1931). Quant à la croix du Mont-Royal, elle est érigée par la Société Saint-Jean-Baptiste sous l'initiative du président d'alors, Victor Morin. Cette croix, haute de 100 pieds, dont le plan est choisi à la suite d'un concours populaire (le lauréat est le sulpicien Pierre Dupaigne), est illuminée pour la première fois le 24 décembre 1924. Elle a été payée par la population via la vente par les écoliers de la ville de timbres commémoratifs. D'autres travaux sont réalisés sur la montagne: un tunnel reliant la ville de Mont-Royal et la Gare centrale (1912), un tunnel à double voie pour les tramways (1924 et 1930) en usage jusqu'en 1955 et 1957, transformé en voie de circulation pour les automobiles (voie Camillien-Houde), ainsi que le fameux lac aux Castors, creusé en 1937, selon une recommandation originale d'Olmsted.Au fil des ans, plusieurs projets réalistes et farfelus sont lancés pour de nouveaux aménagements de la montagne; l'intégrité de la montagne est cependant protégée depuis son classement par la Ville de Montréal, le 17 août 1987, comme site patrimonial.