La carrière militaire de Sir John Coape Sherbrooke (1764-1830) lui permet de se familiariser avec différentes cultures, son esprit ouvert et pragmatique lui fait aborder ces cultures sans préjugés. Lieutenant-gouverneur de la Nouvelle-Écosse (1812-1816) durant la guerre avec les États-Unis, il termine son administration avec un bilan positif lorsqu'il est nommé gouverneur en chef de l'Amérique du Nord britannique. Appuyé tant des autorités coloniales que des chefs canadiens-français, comme Louis-Joseph Papineau et Mgr Plessis, il réussit durant son mandat (1816-1818), écourté par la maladie, à apaiser le climat politique.Ouverte au tout début du XIXe siècle en deux tronçons, de la rue De Bleury à la rue Sanguinet, la rue Sherbrooke est aujourd'hui l'une des plus longues de la ville. Située sur le sommet de la terrasse, elle demeure longtemps la limite nord de la ville. De nombreuses maisons de santé et d'enseignement s'y établissent au XIXe siècle, comme l'hôpital Notre-Dame et l'école normale Jacques-Cartier, le collège Mont-Saint-Louis et le couvent du Bon-Pasteur. Plusieurs de ces institutions ainsi que les riches résidences privées construites au XIXe siècle sont aujourd'hui transformées pour la plupart en clubs, galeries d'art et boutiques spécialisées. Elles témoignent encore du caractère élitiste du lieu, remarquable par son unité architecturale.